리더는 혼자가 아니니까, Cheer Leaders!

2024년 5월, 서울 잠실의 석촌호수가 내려다보이는 건물에 당근 리더들이 한자리에 모였습니다. 제1회 당근 리더 워크샵 ‘치어리더(Cheer Leaders)’에 참여하기 위해서였어요. 

당근은 8년 동안 쉼 없이 가파르게 성장해 왔습니다. 서비스 규모뿐 아니라 조직 규모도 450여 명으로 성장했죠. 목적 조직으로 이뤄진 실·팀·파트, 직군별로 모이는 챕터, 빠르게 뭉쳤다 흩어지는 TF까지... 각 조직을 담당하는 리더만 80여 명에 달하는데요. 사실 그동안 당근에서는 각 팀의 성장에 집중하느라 리더끼리 모여 소통할 수 있는 자리가 많이 없었어요. 반대로 조직이 커지면서 리더끼리 활발하게 교류해야 할 필요성은 더욱 커졌죠. 팀원들이 저마다 자신의 역할을 잘 해줘도, 각각의 에너지가 한 방향으로 정렬되지 않는다면 당근이라는 배 전체는 나아가고자 하는 곳으로 움직이지 못할 테니까요. 

이런 방향성을 맞추고 연결시켜 협업의 힘을 키우는 게 결국 리더들의 역할일 거예요. 리더들이 역할을 잘할 수 있도록 여러 장치가 필요하겠지만, 당근은 무엇보다 리더들 간의 교류와 네트워킹이 앞으로 나아갈 여정의 단단한 기반이 되어줄 거라고 판단했어요. 따라서 첫 번째 리더 워크샵은 때로는 함께, 때로는 흩어져 각자의 위치에서 당근의 성장을 견인하고 있는 리더들이 마음 편히 만나 이야기 나눌 수 있는 네트워킹 자리로 마련해 보았습니다. 

제1회 당근 리더십 워크샵 ‘치어리더’는 아이스브레이킹이나 리더십 세션은 물론 점심시간, 심지어 식사 후 석촌호수를 한 바퀴 도는 산책 시간까지도 서로에 대해 더 잘 이해하게 만드는 요소들이 곳곳에 녹아 있었답니다. 당일 어떤 이야기가 오갔는지 조금 더 구체적으로 살펴볼까요? 

세션 1. 도전 당근벨 “서로 이야기를 나눠보세요, 그게 곧 정답입니다!” 

오전에는 네트워킹을 돕는 ‘도전! 당근벨’을 비롯한 아이스 브레이킹이 진행됐어요. 당근벨 퀴즈는 조별로 함께 앉은 리더에 대한 이해를 높이기 위한 질문들로 구성됐습니다. 조직이 꽤 커지다 보니, 리더끼리 대면으로는 처음 만나는 경우도 있었거든요. 평소 업무로 자주 만나더라도 사내 메신저로만 소통해 정작 서로에 대해서는 미처 몰랐던 경우도 있었고요. 

당근벨 퀴즈에는 “같이 앉은 조원끼리 공통점 3개를 알려주세요!” 와 같이, 서로에 대한 이해를 토대로 풀 수 있는 질문들이 이어졌습니다. 각 조마다 서로 화이트 보드를 들며 정답을 외쳤는데요. ‘검정색 티셔츠를 입었다’는 식의 대화를 하지 않아도 알 수 있는 답안은 오답 처리 됐어요. 대신 ‘당근에 합류한 지 1년 됐다’, ‘육아를 하고 있다’와 같이 대화를 통한 이해를 기반으로 답을 맞힌 조에게 행운의 상품이 돌아갔답니다! 

열기가 뜨겁게 달아오르면서 준비해둔 아이스브레이킹 문제를 미처 다 진행하지 못할 정도로 활발하게 이야기가 오갔어요. 각 조에서 서로 동시에 ‘정답’을 외친 탓에, 자기 조가 먼저 외쳤다고 호소하는 목소리가 장내를 가득 채우며 웃음을 유발하기도 했죠. 당근벨 퀴즈를 통해 리더들은 긴장을 풀고 서로에 대해 조금씩 이해하며, 평소 업무를 할 때는 몰랐던 다양한 면모를 발견하는 시간을 가질 수 있었습니다. 

세션 2. 랜덤 박스 “고민은 나누면 반이 되는 법!” 

다음 세션은 다양한 주제로 토론할 수 있는 ‘랜덤 박스’가 진행됐습니다. 각 조마다 작은 바구니에서 질문을 뽑아, 서로 생각과 답변을 공유하는 시간이었어요. 랜덤 박스 쪽지에는 다음과 같은 질문들이 있었습니다. 

• 팀원들, 혹은 상위 리더에게 리더로서 받은 피드백 중 가장 기억에 남는 것이 있나요? 배우고 느낀 점이 있다면 공유해주세요.
• 목표 설정도 잘 했고, 실행 또한 잘 했는데, 원하는 성과를 달성하지 못했던 경험이 있나요? 그 경험으로부터 어떤 인사이트를 얻었나요?

리더로서 일하면서 한번 쯤은 겪었을 상황을 구체적으로 떠올릴 수 있는 질문들이었어요. 당근에서뿐 아니라 이전 직장에서의 경험도 공유하며 서로에게 도움이 될 만한 인사이트를 나눴답니다.

• "저희 조에서는 '일에 대한 몰입과 리소스'에 대한 이야기를 재밌게 나눴어요. 어떤 리더는 '목적조직에서 직군별 인원이 1명인 경우 백업이 없어서 어려움이 있다'는 이야기를 했는데, 또 다른 리더는 '백업 리소스를 두어 누군가 대체될 수 있다는 생각은 일하는 재미와 몰입을 떨어뜨릴 수 있지 않을까' 이야기하시더라고요. 같은 주제에 대해 다양한 이야기를 들어보는 게 재미있었어요. 답이 나온 건 아니지만 서로 비슷한 문제들을 고민하고 있고, 하나의 사안에 대해 다양한 관점에서 고민해 볼 수 있게 된 것만으로도 충분히 의미가 있었어요. 다양한 의견을 교류하면서도 당근 리더들의 태도나 가치관이 비슷하다는 것을 발견하기도 했고요." (피드 리더 Yeda)

• "각 조에서 나온 좋은 사례를 발표하는 시간도 있었는데요. Pickup TF 리더 Jayden은 완벽해 보였던 의사결정이 실패하게 된 사례와 그 원인을 분석한 이야기를 공유해 주었어요. Jayden은 당시를 회고하며, 몇몇 실무자가 우려 섞인 의견을 내놓았음에도 그 확률이 적을 것이라고 생각해 리스크에 적절히 대응하지 못했다고 공유해줬어요. 그러면서 한 논문을 인용하며 ‘전문가의 직관, 경험에 의존한 결정은 오히려 더 큰 오류를 만들 수 있다’고 했죠. 리더의 의견은 의사결정에서 정말 중요한 요소 중 하나지만, 과거의 성공 경험이나 직관에만 의존하는 것은 경계해야 한다는 의미였어요. 쓰디쓴 실패를 돌아보며 여러 아티클과 논문을 찾아보셨다고 하더라고요. 제품을 위해 가장 좋은 의사결정을 할 수 있게 여러 각도에서 고민하시는 게 정말 인상 깊었어요." (검색플랫폼 리더 Johnny)

세션 3. CEO Dwain 리더 강연 “Welcome on board, Captains!” 

점심시간을 앞두고는 CEO Dwain의 리더십 세션이 있었어요. Dwain은 매 순간 긴장감 속에서 일하고 있을 리더들의 노고에 감사를 표하며 이야기를 시작했는데요. 오늘 이 자리가 어떤 목적보다도, 리더들이 서로 이야기 나누는 것 그 자체가 목적이 돼야 한다고도 강조했습니다. 

세션 제목은 “Welcome on board, Captains!”였는데요. 당근을 여러 배가 모여있는 대함단으로, 리더는 각 배의 선장으로서 배를 끌고 가야 하는 캡틴으로 비유했어요. 

리더가 이끄는 배는 다른 배와 힘을 합쳐 함께 나아갈 때도 있고, 혼자 새로운 길을 개척해야 할 때도 있을 거예요. 무인도 같은 새로운 지점에 가게 될 때도 있고요. Dwain은 이러한 상황에서 리더가 겪을 수 있는 고충을 이야기하며 자신의 지난 경험과 함께 당근의 리더라면 지켜야 하는 리더십 그라운드룰들을 공유하기도 했습니다. 

그중 가장 인상적인 것을 소개해 보자면 ‘리더는 역할일 뿐이다’라는 것이었어요. 리더라는 직책은 팀이 해내고 싶은 미션을 위해 맡은 역할이고, 리더는 그 역할을 롤 플레이하는 것뿐이라는 거죠. 직급이나 권한 자체보다도, 결국 제품에 집중해야 한다는 이야기였는데요. 동시에 필요에 따라서는 리더이기 때문에 더욱 과감하고 용기 있게 권한을 쓰는 것도 중요하다고 강조했어요.

또 Dwain은 리더들에게 가장 많이 받았던 질문인 “당근은 성과를 더 중요하게 여기나요, 문화를 중요하게 여기나요?”에 답하기도 했습니다. 성과를 내지 않는 문화는 제대로 된 문화가 아니라고 강조했어요. 제대로 된 문화를 가졌다면, 성과가 나와야 한다는 거죠. 기업은 달성하고자 하는 목표를 정해두고 달리는 조직이니까요. 이렇게 많은 사람이 모여 일하는 이유는 더 큰 성과와 임팩트를 내기 위한 거고요. 그러니 굳이 성과와 문화의 선후관계를 따진다면, 성과를 잘 내기 위해 좋은 문화가 필요한 것이라는 거죠. 

그러면서도 문화의 필요성을 다시 한번 힘주어 강조했어요. ‘성과가 중요하다면서 당근은 왜 그렇게까지 문화를 중요하게 여기느냐’라는 물음에 Dwain은 다음과 같이 답할 것이라고 이야기했어요. “건강하고 훌륭한 조직문화가 뛰어난 인재를 데려올 뿐만 아니라 그 인재의 능력을 끌어올리기 때문이다.” 당근은 규제, 제도, 원칙보다 자율적인 문화 위에서 주도적으로 일하고 있는데요. Dwain은 이러한 문화를 유지하는 것이 ‘나보다 뛰어난 인재’를 오게 하는 핵심 요소가 될 것이라고 봤어요. 

• "IT 산업은 너무 자주 변하고, 시시각각 새로운 문제를 겪기 때문에 과거의 전통적인 비즈니스에 비해 조직장의 지혜만으로는 문제를 해결하지 못하는 경우가 많아요. 리더의 성과는 결국 조직 전체의 성과를 의미하기에, 그러기 위해서는 뛰어난 인재가 필수적이죠. 결국 인재들이 좋아하고 신뢰하고 공감하고 납득할 만한 조직문화가 필요한 거고요."

• "당근은 지금까지 정말 놀라운 성과를 많이 이뤄냈고 긍정적인 평가를 받아왔어요. 물론 앞으로 남아있는 숙제와 개선해야 할 점들도 많죠. 리더분들과 여기 계시지 않은 많은 구성원분들의 노력으로 이만큼 올 수 있었어요. 앞으로 어디까지 꿈꿀 수 있을지, 어디까지 더 나아갈 수 있을지도 모두의 노력과 협력에 달려 있을 거예요. 또 여기 계신 리더분들이 구성원분들의 능력을 얼마나 키워주고 이끌어낼 수 있을지에도 달려 있을 겁니다."

더불어 Dwain은 이미 리더의 마인드셋으로 일하고 있는 당근의 모든 구성원이 이 자리에 함께 하지 못한 것에 대한 아쉬움을 표하며, 모두가 리더처럼 일할 수 있는 조직이 되어야 한다는 중요성에 대해서도 다시 한번 이야기했습니다.

세션 4. 리더 경험 공유 세션, 공통 서비스 개발 리더 Rachel & 당근알바 리더 Josh 

오후에는 내부 리더의 경험 공유 세션이 이어졌어요. 기업 행사에서는 보통 외부 유명 인사를 초청해 인사이트를 듣기도 하는데요. 당근에서는 리더들 간의 네트워킹이 주목적인 만큼, 당근 리더들이 직접 나서 자신의 상황과 경험을 나눌 수 있도록 했습니다. 사전 설문을 통해 리더들이 가장 많이 고민하고 있는 주제를 선정했고, 해당 주제에 대해 경험을 나눠줄 수 있는 리더 2분을 연사로 모셨는데요. 발표자뿐 아니라 다른 리더들도 해당 주제에 대해 그룹별로 활발하게 토론하고, 그 내용을 발표하며 함께 인사이트를 찾아갈 수 있는 과정이었습니다. 세션도 중요하지만, 이어지는 리더들 간의 토론과 대화도 못지않게 중요하기에 각 세션이 끝나고는 쉬는 시간을 가지며 해당 주제에 대해 다양한 관점과 의견을 주고받을 수 있게 했습니다. 

공통 서비스 개발과 인터널 프로덕트 리더를 맡고 있는 Rachel은 ‘굴러 들어온 리더가 살아남는 법’이라는 제목으로 발표를 시작했어요. 이미 팀이 만들어진 상태에서 리더가 가장 나중에 합류하게 된 경우, 어떤 어려움이 생길 수 있는지 또 어떻게 돌파해 나갈 수 있는지에 대한 노하우를 나눴는데요.

Rachel은 나중에 합류한 리더일수록 구성원에 대한 관찰이 중요하다고 강조했어요. 애정을 기반으로 구성원을 세심하게 관찰해야 더욱 섬세한 커뮤니케이션이 가능하고, 그게 곧 개인, 제품, 그리고 팀의 성장으로 이어질 수 있다는 건데요. 민감한 문제 상황에 대해 팀원에게 피드백해야 했던 경험을 나누며 그 과정에서 실제 적용해 볼 수 있는 커뮤니케이션 팁도 공유했답니다. 

• "Rachel의 세션에서 나온 효율적인 ‘원온원’ 방법에 대해 저희 조에서도 이야기를 나눴어요. 원온원은 사실 당근의 모든 리더들이 가장 고민하고 있는 부분일 것 같아요. 구성원과 가장 가까이서 소통할 수 있는 소중한 시간이니까요. 어떻게 하면 더 잘 할 수 있을지, 다양한 사례를 기반으로 경험을 나누고 액션 플랜까지 가져갈 수 있는 게 많아 좋았습니다. 아무래도 그동안 협업 지점이 있는 리더분들끼리만 소통해 왔는데, 전혀 다른 팀의 리더분들과도 같이 이야기하니 좋더라고요." (중고거래 서버 리더 Zoo)

당근알바팀 리더 Josh는 ‘팀 원칙, 리더십, 지속 가능성’이라는 주제로 발표를 진행했습니다. Josh는 신뢰를 기반으로 하는 조직 문화의 힘에 대해 이야기하며, 리더는 결국 ‘사람’을 어떻게 한 팀으로 꾸려갈 수 있을지에 대해 집착에 가까울 정도로 고민해야 한다고 강조했습니다. 그 중심에는 결국 신뢰가 있었죠.

Josh는 신뢰를 당연하게 얻어지는 것으로 여겨서는 안 된다고 강조했습니다. 누군가는 ‘효율’을 이야기하며 재택근무를 선호하거나 일상 속 작은 커뮤니케이션이 불필요한 것으로 보기도 하는데요. Josh는 오가며 한번이라도 마주치고, 함께 밥 먹고 대화하는 시간을 쌓아갈 때 비로소 신뢰가 쌓이고 그를 기반으로 하는 건강한 충돌이 가능해진다고 봤어요. 

• "Josh의 세션은 신선한 것을 넘어 충격적이기까지 했어요. Josh는 ‘결국 사람’이라는 이야기를 때론 철학적으로, 또 때론 철저히 비즈니스적으로 접근했는데요. 당연하다고 생각했던 것을 당연하지 않게 바라보게 만들어주고, 맞다고 본 것을 틀릴 수 있다고 생각하게 만들어준 세션이었어요. Josh의 리더십 철학을 명확하게 알 수 있었고 저를 포함해서 많은 리더분들께 강한 자극을 주었다고 생각해요. 끝나고 제가 Josh에게 ‘강단 있고 명확한 리더십 철학을 가지게 된 배경이 무엇이냐’고 물었는데, ‘항상 100% 확신해 본 적은 없다. 하지만 이 부분에 대해 가장 고민하고 있는 사람이라고 스스로 생각한다’고 하더라고요. 답변을 들으면서 왜 Josh가 팀에게 사랑받고 지지받는 리더인지 알 수 있었어요." (버티컬 사업 리더 Willy)

두 사람의 리더십이 더 궁금하다면 아래 링크에서 더 자세한 내용을 볼 수 있어요! 

👉 공통 서비스 개발 리더 Rachel의 인터뷰 : 성장하는 엔지니어링 리더는 어떻게 일할까

👉 당근알바 리더 Josh의 인터뷰 : 서비스 성장을 가속하는 팀워크를 만드는 법

끊임없이 대화하며, 잔잔한 이야기가 파도처럼 계속되던 첫 번째 리더십 워크샵은 이렇게 막을 내렸습니다. 이어지는 회식 자리에서도 미처 다 나누지 못한 이야기꽃이 피었는데요. 평소에 많은 책임감을 가지고 조직을 이끌고 있는 리더들이 서로에 대해 더 잘 이해하고, 에너지를 충전을 할 수 있는 시간이 됐습니다. 행사에 참여한 리더분들의 생생한 소감을 마지막으로 당근 제1회 리더 워크샵 ‘치어리더’ 후기를 마칠게요!

당근 제1회 리더 워크샵, 어땠나요?

• "당근에서 리더가 된 지 2년이 돼가는데요. 오늘 여러 세션과 대화를 통해 리더가 경험할 수 있는 다양한 상황을 나열해 두고, 그런 상황에서 당근은 어떤 방향의 리더십을 지향하는지 이야기 나눌 수 있어 좋았어요. 처음부터 리더를 잘하는 사람은 없잖아요. 오히려 얼떨결에 리더가 되는 케이스가 더 많고요. 저도 리더로서의 경험치를 쌓아가는 중인데, 몇 가지 리더십 그라운드룰을 기반으로 저의 역할에 대해서도 다시 한번 생각해 볼 수 있을 것 같아요." (UX 시스템 리더 Tony)

• "저는 이 행사를 주관한 피플팀 소속이자, 조직의 리더로서 이번 행사에 참여했는데요. 사실 저희가 기획하며 가장 기대했던 것은 결국 ‘네트워킹’이었어요. 그런데 워크샵 내내 서로 이야기하겠다고 손드는 리더들을 보며 ‘아, 됐다’ 싶더라고요. 
  
  첫 번째 리더 워크샵인 만큼 가장 큰 목적은 그냥 마음 편히 서로 이야기 나누고 격려해 주기를 바랐던 것 같아요. 힘들 때 누군가 한마디 툭 전하는 작은 위로가 정말 큰 힘이 되잖아요. 서로 인정해 줄 수 있는 기회가 있어야 한다고 생각했어요. 리더로 지내면서 이것저것 정말 쉽지 않을 텐데, 오늘만큼은 진심을 담아 ‘정말 잘하고 있어요’라는 메시지를 전하고 싶었어요. 앞으로 팀 간 협업이 더욱 활발해질 당근에서, 이 행사가 리더들 간의 소통이자 더 긴밀한 협업의 시작점이 되면 좋겠습니다." (피플 리더 Martin)